✕She bitterly regrets [that she should have gone into music].
「彼女は、音楽の世界に入るべきだったとひどく後悔している」と訳せば、どこにもおかしいところがないので、まさかこれが「誤文」であるとは思えないのも無理はないが、実は論理的な矛盾があるので、それを見落としてはいけない。
基本的に「後悔する(regret)対象」は「過去の事実」でなくてはいけないのに、should have p.p.は、「過去の事実」について振り返って「〜するべきだったのに」と言うものであって、「過去の事実」そのものではないので、それを含むthat節はregretの目的語としてふさわしくない。
「〜するべきだったと後悔する」という字面にうっかり騙されやすいが、その実体は「『〜するべきだったこと』を後悔する」ということだから明らかにおかしい。
「後悔する」のは「〜するべきだったこと」ではなく「〜しなかったこと」だから、「『〜しなかったこと』を後悔する」となるように、ここではregretsの目的語はthat she didn’t go into musicか、またはnot going into musicやnot having gone into musicという動名詞句でないといけない。
→〇She bitterly regrets [that she didn’t go into music].
〇She bitterly regrets [not going into music].
〇She bitterly regrets [not having gone into music].
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